▼第5試合 K-1選抜vs格闘代理戦争・三将戦 KHAOSライト級 3分3R・延長1R
〇梨緒弥（若獅子会館 MATSUBARA/K-1カレッジ2019 -65kg王者）
延長R 判定3-0 ※10-9×3
×大関敬真（BOXING-WORKS水龍會/ゲーオーズ）
※K-1選抜が3勝、格闘代理戦争が2勝。本戦の判定は29-30、30-30、29-29
大関はFINAL WARで優勝したゲーオーズのメンバーで、決勝では2人抜きして優勝に大きく貢献した。また、優勝賞金でフィアンセに結婚指輪を買うという夢を達成することができ、リングサイドで見守っていたフィアンセに「買いに行きましょう」と笑顔で呼び掛け、喝采を浴びた人気選手。梨緒弥はプロ戦績4勝（1KO）1敗。両者ともアグレッシブなファイトスタイルで、アツい試合が期待される。
1R、大関は得意の蹴りを多く放っていく。左右ミドルとロー。サウスポーの梨緒弥も左ミドルをヒットさせ、左右フックを繰り出して前へ出るが、両者とも有効打はなかなか奪えない。
2Rも大関は蹴り主体。前に出る梨緒弥に下がる大関。両者ともクリンチ状態から荒々しくパンチを叩きつける場面もあるが、やはり有効打が奪えない展開が続く。
3R、梨緒弥の仕掛ける接近戦にホールディングが多い大関は警告を取られてしまう。ここで開き直ったか大関がパンチ主体に切り替えて顔面とボディへパンチを叩きつけていく。梨緒弥も左右フックで応戦し、両者荒々しいパンチの応酬に。
両者決め手なく本戦の判定はドロー。延長戦へ突入する。梨緒弥は大関のヒザ蹴りに合わせたフック、左ミドルを当ててはフットワークで離れ、大関はなかなか攻撃することができない。大きな右は空を切る。最後は大関がコーナーへ詰めていったが梨緒弥を捉えきることができず、梨緒弥の判定勝ちとなった。
▼第4試合 K-1選抜vs格闘代理戦争・中堅戦 KHAOSフェザー級 3分3R・延長1R
×内田道隆（K-1 GYM横浜infinity/K-1カレッジ2017 -60kg王者）
判定0-3 ※27-30、26-30、27-30
〇寺田 匠（K-1 GYM SAGAMI-ONO KREST/TEAM 武尊）
※格闘代理戦争が2勝、K-1選抜が2勝。
寺田は代理戦争でTEAM 武尊のメンバーとして、ガッツ溢れる武骨なファイトスタイルで戦った。内田はプロ1勝1敗。前回のKHAOSでもK-1選抜で出場しており、その時は格闘代理戦争選抜の榊原達也に判定負けを喫している。
1R、寺田が左右のボディブローをヒットさせると内田は大きく後退。すかさずラッシュをかけた寺田だが、落ち着いて距離をとる。蹴りでもボディを攻める寺田に、サウスポーの内田の左ストレートがヒットするが、ラウンド最後に寺田が内田の右フックに合わせた右ハイでダウンを奪う。
2R、両者とも慎重にローを蹴っていく中、内田の左のパンチが当たり始める。それでも前に出る寺田は三日月蹴りと左右のフック。
3R、内田は前に出てくる寺田に左ストレートを狙い撃ちにするが、寺田の右ミドルとパンチに下がり気味。ロープを背負わせた寺田が強烈な左ボディで快音を響かせる。
ダウンを奪った寺田が判定勝利。これにより対抗戦は2勝2敗のイーブンとなった。
