2021年8月29日（日本時間30日）米国オハイオ州・クリーブランドにて、元UFC世界ウェルター級王者タイロン・ウッドリー（米国・39）と、YouTuberジェイク・ポール（米国・24）がボクシングマッチで対戦した。
前日計量では、ウッドリーは189.5ポンド（85.95kg）、ジェイクはリミットの190ポンド（86.18kg）でパス。
UFCウェルター級（77.1kg）のウッドリーの前戦は、2021年3月の「UFC260」でビセンテ・ルーケ（ブラジル）に1R 3分56秒 ダースチョークで一本負けしている。19勝（7KO/5一本）1分。7KOのうち6つがパンチによるKOとなっている。
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ジェイクはこれまでプロボクシング3勝（3KO）無敗。前戦ではウッドリーの同僚で、元ONE世界ウェルター級＆元Bellator同級王者のベン・アスクレンを1R KOで仕留めている。ウッドリーは身長175cm・リーチ188cm、ジェイクは身長185cm・リーチ193cm。
6月のジェイクの兄・ローガンとメイウェザーによるエキシビションマッチは、レフェリーによるKO裁定以外は勝敗のつかないものだったが、今回のウッドリーvs.ジェイクは、8Rのボクシングマッチで判定決着もあり。
試合はともにオーソドックス構え。対峙すると体格差が際立つ。
長い左ジャブを上下に突くジェイクに、右フックで飛び込むウッドリー。左の相打ち、右の強打、接近戦での右アッパーでウッドリーがジェイクのバランスを崩させる場面も見せたが、詰めるウッドリーにジェイクはクリンチ。ウッドリーの左の打ち終わりに、ジェイクは右をヒットさせるなど、しっかり手数と有効打のボクシングのポイントで上回り、判定は2-1のスプリット（78-74, 77-75, 75-77）でジェイクが勝利した。
ジェイクは4勝（3KO）無敗で、初の判定決着。ウッドリーはプロボクシング戦績1敗となった。
